Tình huống truyện đặc sắc và độc đáo trong Chữ người tử tù là cảnh cho chữ “xưa nay chưa từng có”. Hai nhân vật Huấn Cao và quản ngục, trên bình diện xã hội, hoàn toàn đối lập với nhau. Một người là tên “đại nghịch”, cầm đầu cuộc nổi loạn này bị bắt giam, đang chờ ngày ra pháp trường để chịu tội; còn một người là quản ngục, kẻ đại diện cho trật tự xã hội đương thời. Nhưng cả hai nhân vật này đều là những con người có tâm hồn nghệ sĩ, trên bình diện nghệ thuật, họ là tri âm, tri kỉ với nhau. Nguyễn Tuân đã gặp những nhân vật của mình vào chốn ngục tù tối tăm nhơ bẩn, tạo nên cuộc gặp gỡ kì lạ của họ. Nguyễn Tuân đã tạo ra một tình huống độc đáo: Mối quan hệ đặc biệt éo le, đầy trớ trêu giữa những tâm hồ tri âm, tri kỉ.