Bài 18:

HỢP CHẤT CARBONYL

I.Khái niệm và danh pháp

1.Khái niệm

-Nhóm  trong phân tử hợp chất hữu cơ được gọi là nhóm carbonyl.

-Aldehyde, ketone thuộc loại hợp chất carbonyl.

-Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

-Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết với hai gốc hydrocarbon.

2.Danh pháp

a)Tên thay thế

-Tên aldehyde = Tên hydrocarbon (bỏ e) + al

-Tên ketone = Tên hydrocarbon (bỏ e)-vị trí nhóm carbonyl-one

b)Tên thông thường

-Tên thông thường của aldehyde: các aldehyde mà acid tương ứng của chúng có tên thông thường thì có thể được gọi tên thông thường bằng cách thay “…ic acid” bằng “…ic aldehyde” hoặc “…aldehyde”.

-Tên thông thường của ketone: một số ketone có tên thông thường.

II.Tính chất vật lý

-Nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon nhưng thấp hơn alcohol có phân tử khối tương đương.

-Tính tan: mạch ngắn tan tốt, mạch dài không tan hoặc ít tan.

III.Tính chất hóa học

1.Phản ứng khử hợp chất carbonyl

- Với chất khử là LiAlH₄ hoặc NaBH₄ thì

+ Aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc 1

+ Ketone bị khử tạo thành alcohol bậc 2

2.Phản ứng oxi hóa aldehyde

a)Phản ứng với nước bromie

- Khi tác dụng với nước bromine, aldehyde bị oxi hóa tạo thành acid.

b)Phản ứng với thuốc thử Tollens

-Thuốc thử Tollens là dung dịch AgNO₃ trong NH₃ dư:

AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → [Ag(NH₃)₂]OH + NH₄NO₃

-Phản ứng tổng quát giữa thuốc thử Tollens với aldehyde sau:

R-CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH → R-COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

c) Phản ứng với Cu(OH)₂

-Trong môi trường kiềm, Cu(OH)₂ oxi hóa hầu hết các aldehyde thành muối carboxylate và sinh ra kết tủa Cu₂O có màu đỏ gạch.

-Ketone không có phản ứng với thuốc thử Tollens hoặc với Cu(OH)₂ (trong môi trường kiềm) => có thể dung thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)₂ để phan biệt aldehyde hoặc ketone.

3.Phản ứng với hydrogen cyanide: tạo sản phẩm cyanohydrin (hydroxynitrile)

CH₃-CH=O + H-C≡C → CH₃-CH(OH)-CN

CH₃-CO-CH₃ + H-C≡C → (CH₃)₂C(OH)-CN

4. Phản ứng tạo iodoform

-Các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH₃CO-) tham gia được phản ứng iodoform.

CH₃-CH=O + I₂ + 4NaOH → CHI₃ +H-COONa + 3NaI + 3H₂O

CH₃-CO-CH₃ + 3I₂ + 4NaOH → CHI₃ + CH₃COONa + 3NaI + 3H₂O

IV.Ứng dụng và điều chế

1.Ứng dụng

-Formaldehyde dùng làm dung môi, sản xuất nhựa,…

-Acetaldehyde dùng làm nguyên liệu.

-Acetone làm dung môi, nguyên liệu.

2.Điều chế

a)Điều chế acetaldehyde

b) Điều chế acetone:

Sơ đồ tư duy về Hợp chất carbonyl